上马街的来历和农民起义领袖李自成有关。
李自成，陕西米脂人。少时家贫，父亲去世后，日子更加艰难，后来好不容易托人在驿站（县政府招待所）找了份差事，专门负责驿站“快递”的交通工具——驿马。工资虽然不高，但因是财政供养，收入还算有保障，日子勉强能过得去。
可好景不长，一心想有作为的崇祯皇帝为节约开支，大幅裁减机构，驿站首当其冲，李自成被迫下岗。顾头不顾尾的崇祯皇帝忘了给李自成缴失业保险，加之失业回家后又欠了一屁股债，走投无路之下，李自成干起了“闯王”职业，业绩竟然超过了崇祯皇帝。于是农民出身的他踌躇满志地要进京“赶考”，闯荡天下，他行走的第一站也是必经之路就是太原。
据刘大鹏《晋祠志》记载：“闯王大军向太原进发，赤桥村为必经之路。祖上传说，当年村民闻闯王军入境，惶然进入山中避难。大军过后返回家中，房舍依然，一物未失。”
闯王经晋阳湖向太原府长驱直进。在至太原府城外四五十里的大道上，百姓们纷纷箪食壶浆，以迎闯王。此时太原城已被闯王大军团团围困，周围州县尽已迎降，太原孤城一座，城内早已乱作一团。尽管巡抚蔡懋德亲自登城督战，也无济于事。
于是，守城官兵打开府城南门迎降义军。太阳初升时，“闯”字大旗下的李自成头戴毡笠，身披缥衣，骑乌驳马，率领大军浩浩荡荡从正南门开进了太原府。此时，全城百姓涌向街头，设桌供香，大放鞭炮，吹号擂鼓，夹道欢迎。闯王发布“安民告示”，义军军纪严明，城内百姓生活随即恢复正常。
攻占太原后，李闯王又来到了三晋名刹双塔寺，看着高耸入云的“文笔双塔”，陕北汉子的心绪沸腾，他脱口而出留下了著名的诗句：“郝庄两座塔，就把天来穿。穿也穿不上，多放两块砖。”
李自成只在太原逗留了8天。据说，太原人民为了纪念李自成路过太原，把闯王在太原跨上战马出征北京的那条街叫做“上马街”，今天太原五一路东边的“上马街”街名就来源于此。