“里”和“裏”字形音义皆不同，唯音同。今二字皆作“里”，仍是一种“合并简化”的情况。简化之后，它们仍旧在个别意义上不能通用。先来看“里”字。“里”应为会意字。其字体演变 的轨迹为：
甲骨文中，“田”乃“田畴”，“土”乃“土墙”，代表民居。以此表示生民赖以生存的最基本的依托就是田地和居所，故其本义为：田园、居住、耕种、生活的地方。“里”作为居住区，与外部世界相对，故而也有“内部”之意。《诗经·郑风·将仲子》：“将仲子兮，无逾我里。”即谓：将仲子你不要越过我家的院墙。后来，从“居所”，又引申为人们聚居之地，进而成为一个居民单位的名称。先秦以“五家为邻，五邻为里”，也就是说，二十五家为一“里”。“里”的负责人称“里长”，类于今之所谓村民小组长。杜甫《兵车行》：“去时里正与裹头，归来头白还戍边。”其中的“里正”即“里长”。不过，到了唐代，“里”的组织架构扩大了，变为百户为一“里”，并设“里正”一人，负责户籍、赋役等事务。“里”字用作居民单位，在今天的语汇中仍有留存。如我国南方的一些地方称某些居民单位为“里弄”。在农村，就称为“乡里，有时也特指故乡，如“故里”即是指故乡而言。再后来，又引申作长度单位，即一百五十丈为“一里”。今又有“公里”、“海里”，也都是用以指称长度单位的。
再说“裏”字。“裏”显然是后起的形声字，也作“裡”，二者是异体关系，只是构成形声字的架构不同而已。一个是外形（衣）内声（里），一个是左形（衣）右声（里），音义均无别。意思是衣被的里子、内层。在汉字进行整理简化时，则把“裡”字废除了，只保留了“裏”。但“裏”的笔划太多，书写不便，所以就以“里”代“裏”，合并简化成一个字了。
不过，在《现代汉语词典》中，“里”的情况还是比较复杂的。“里”共有四个，即里1（裏、裡）、里2、里3，另外还有一个“里（裏、裡）。也就是说，里1（裏、裡）、里2、里3和里（裏、裡）是四个音同形同而意义不同的四个各自独立的汉字。里1（裏、裡）有两个义项：（1），衣服被褥等东西不露在外面的那一层；纺织品的反面。如，被里儿、衣服里儿。（2），里边；里边的（跟“外”相对）。如，里屋、里圈。而里（裏、裡）也有两个义项：（1），里面；内部（跟“外”相对）。如，手里，箱子里。（2），附在“这、那、哪”等字后边表示地点。如，这里、那里、头里。对照这两个“里”的义项，第二个义项基本相同，其他则不同。而裡2和里3的义项也各不相同。里2的义项：（1），街坊。如邻里、里弄。（2），家乡。如故里。（3），古代五家为邻，五邻为里。（4），姓氏。而里3只有一个义项，即市里的统称。
从“里”的这些义项来看，“里”1的（1），实际上是“裏”和“裡”的本义。不过是后来“裏”和“裡”都统一简化为“里”了。而“里1”和“里”的第二个义项则基本相同，即，都是“里”的引申义。但又分列于两个字的义项中。“里3”与其他几个“里”则为典型的同音字。“里2”则是“里”的本义引申。所以不能用“裏”、“裡”来替代。“里3”亦是。“里1（裏、裡）”这三个字，“里”与括号里的两个字是繁简关系，而“裏”和“裡”则是异体字的关系。后来，“裡”废除不用，所以，“裏”和“里”才成为繁简字。这个关系是不是越说越糊涂？
还有问题。在现代汉语中，以合并简化后的“里”打头的语汇，不在“里1”、“里2”、“里3”之下，而是在第四个“里”字条之下。如“里边”、“里带”、“里脊”
、“里间”、“里出外进”、“里手”等等，这实际上等于是合并了所有“里”、“裏”、“裡”的意义和用法，集于简化后的“里”一身。还有，“里”的义项中，并无“公里”之“里”的解说，也不知我们今天所谓之“公里”、“海里”、“英里”之说，其由何在？但在“里”字条下却有“里程”、“里程碑”的词条。这两个词条中的“里”和“公里”之“里”有没有联系？是不是一个意思？对照“里”所有义项，都不能解释“里程”之“里”的意义。《现代汉语词典》中对“里程”的解释是：1，路程。2，指发展的过程。类似的还有“里程碑”一词。我认为，“里程（碑）”之“里”，应该是指表示路程长短的“一里二里”之“里”，词典虽为明确列出，但“表示路程长短的计量单位”这个义项，显然是“里”的一个不可或缺的义项。诸君以为呢？
讲个笑话。有一幅书法作品，写的是“万里河山添锦绣”，但作者却把“里”写成了“裏”。殊不知，“里”和“裏”合并简化后，表空间距离长短的计量单位的“里”，是不能写成“裏”的。同理，“里程碑”也绝对不可写成“裏程碑”。所以，合并简化不等于是在任何 情况写可以相互替代。“云”和“雲”、“后”和“後”等等，都是这种情况。